Prof. dr hab. Elżbieta Budzisz z Zakładu Chemii Surowców Kosmetycznych wraz z Dziekan Wydziału Prof. dr hab. Anną Kilanowicz-Sapotą mają przyjemność zaprosić na wykład dr Karoliny Kula z Politechniki Krakowskiej.
Tematyka wykładu dotyczy sprzężonych nitrodienów (ang. conjugated nitrodiene, CND) związków wykorzystywanych do otrzymywania związków heterocyklicznych. Oprócz tego mogą być także użyte do otrzymywania skondensowanych układów bis-cyklicznych w procesach [3+2] cykloaddycji. Obecność grupy nitrowej w strukturze otrzymanych produktów stwarza możliwości ich dalszej modyfikacji.
Omawiana grupa związków znalazła jako związki o aktywności antybakteryjnej. Jednym z przykładów zwiazek (1E,3E)-1,4-dinitro-1,3-butadien, wykazuje aktywność zarówno przeciwko szczepom bakterii Staphylococcus Aureus, jak również grzybom z gatunku Aspergillus Niger oraz Uromyces Phaseoli, co czyni go obiecującym kandydatem do zastosowania jako środka zapobiegającego rdzy fasoli w przemyśle agrochemicznym.
Tematyka wykładu będzie dotyczyła kompleksowej analizu in-silico sprzężonych nitrodienów oraz ich analogów. W tym celu zastosowano metodę opartą na Teorii Molekularnej Gęstości Elektronowej (ang. Molecular Elektron Density Theory, MEDT), w ramach której wykonano analizę topologiczną funkcji lokalizacji elektronów (ang. Electron Localization Function, ELF) oraz powiązano ją z ich populacją (ang. Natural Population Analysis, NPA) i potencjałem elektrostatycznym badanych cząsteczek (ang. Molecular Electrostatic Potential, MEP). Dzięki temu możliwe było scharakteryzowanie ich struktur elektronowych. Przeprowadzono także analizę deskryptorów reaktywności bazując na wybranych aspektach Teorii Funkcjonału Gęstości (ang. Conceptual Electron Density Theory, CDFT), na podstawie której określono najbardziej aktywne cetra w badanych cząsteczkach.
Aby określić potencjał biologiczny oraz wskazać prawdopodobne kierunki zastosowań testowanych związków wyznaczono podstawowe parametry farmakokinetyczne za pomocą protokołu łączącego kryteria takie jak absorpcja, dystrybucja, metabolizm oraz wydalanie (ang. Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, ADME). Otrzymane wartości poddano ewaluacji zgodnie z wytycznymi określonymi przez Lipinskiego, Ghose’a, Vebera, Egana, oraz Muegge’go, w celu oceny podobieństwa testowanych związków do leku. Na koniec określono obszar aplikacyjny badanych cząsteczek w funkcji prawdopodobieństwa pojawienia się danej aktywności oraz szansy, że aktywność ta nie będzie wystąpowała (ang. Prediction of Activity Spectra for Substances, PASS).
